- Für das Musikvideo des Songs machte sich Lil Dicky daran, ein episches Bild zu schaffen, ohne dafür Geld auszugeben. Wir sehen, wie er sich ein prächtiges Herrenhaus, ein teures Boot und ein luxuriöses McLaren F1-Auto ausleiht, nachdem er in einem sehr noblen kalifornischen Viertel von Tür zu Tür gebettelt hat. Sie brauchten sechs 12-Stunden-Tage, um den Clip zu erstellen.
Die Rapper Fetty Wap und Rich Homie Quan sind beide in dem Song und dem Video zu sehen. Darüber hinaus sicherte sich der Philly-Rhymer die Dienste von T-Pain, Sarah Silverman, Kevin Durant von der NBA, dem Komiker Hannibal Burress und Breite Stadt Sterne Abbi Jacobson und Ilana Glazer, wieder ohne einen Cent auszugeben.
„Das war mit Sicherheit mein ehrgeizigster Versuch eines Musikvideos – und als wir mit den Dreharbeiten begannen, dachte ich ehrlich gesagt nicht, dass wir es schaffen würden“, sagte Lil Dicky. „Vielleicht hatte ich nicht genug Vertrauen in die Menschheit. Aber ich dachte einfach, es wäre so passend, etwas Besonderes zu machen, während ich übe, was in dem Lied gepredigt wird. Und je mehr wir filmten, desto mehr begannen die Dinge unseren Weg zu gehen – und Was als ultimatives soziales Experiment begann, wurde zum ultimativen Musikvideo.' - Die Szene mit T-Pain wurde aufgenommen, während T-Pain seinen eigenen Musikclip drehte. „T-Pain hat mich gebeten, für einen Cameo-Auftritt in seinem Video vorbeizukommen“, erzählte Lil Dicky Werbetafel Zeitschrift. „Aber dann dachte ich. Wäre es nicht eine tolle Idee, sein Set für mein Video zu verwenden? Es wäre perfekt. Ich habe ihn gefragt, und er fand es total witzig.“
