- In diesem Song rappt Macklemore über den Einfluss multinationaler Konzerne wie Nike und die Übel der Werbung. Er erklärte seine Bedeutung auf seiner Website: „Der Song ‚Wing$‘ handelt vom Streben nach Identität durch die Mittel des Konsums“, sagte der Rapper aus Seattle. „Der Versuch besteht darin, unsere Verliebtheit und Bindung an Logos, Labels, Marken und das flüchtige Glück, das untrennbar mit der allmächtigen Macht des Kaufs verbunden ist, zu zerlegen. Das Thema, das ich in dem Song verwende, sind Schuhe, aber sein Ziel ist es, ein breiteres Bild davon zu zeichnen, ein Konsument zu sein, und die Abstammungslinie bis zu meiner ersten Erinnerung an das vom Einzelhandel geprägte Verlangen zurückzuverfolgen.'
- Ein stark bearbeiteter neuer Versionssong wurde für Werbespots mit dem NBA All-Star Game 2013 verwendet. Die Melodie wurde in der Werbung des TNT-Fernsehsenders und bei der Veranstaltung selbst verwendet. Einige Fans kritisierten Macklemore dafür, dass alle negativen Verweise auf Nike herausgeschnitten oder aus dem Zusammenhang gerissen wurden. Macklemore antwortete in einer langen Nachricht auf die gegen ihn gerichtete Kritik des Ausverkaufs, indem er erklärte, dass die Texte gekürzt werden müssten, damit der Trailer / die Anzeige mit dem, was das Unternehmen bewirbt, Sinn mache. Der Rapper aus Seattle fügte hinzu, dass, wenn man den konsumorientierten Kern des Songs wegnimmt, immer noch eine Geschichte übrig bleibt, auf die er immer noch stolz ist, und er ist froh, dass sie so nachvollziehbar ist, dass TNT sie verwenden möchte.
- Dies begann als ein a cappella für zwei Personen, das Macklemore geschrieben und aufgeführt hatte. Der Filmemacher Zia Mohajerjasbi aus Seattle, der mit vielen Mitgliedern der Hip-Hop-Community seiner Stadt zusammengearbeitet hat, engagierte den Singer-Songwriter Hollis, um daraus einen richtigen Song zu machen, damit er dann das Video dazu drehen konnte. Hollis erinnerte sich daran Werbetafel Magazin: „Es gab keinen Beat für den Song, es gab keinen Song, aber wir haben uns alle bemüht, es zu schaffen, also haben wir über 8 Monate einen Kickstarter gemacht und Ryan hat Hunderte von Stunden an dem Song verbracht. Es brauchte einen Refrain, also schrieb ich den Refrain und fand ein paar Kinder, die ihn singen sollten, und wir nahmen sie auf, als sie ihn nach der Schule sangen. Es war ein so ganzheitlicher Prozess, und es war eine erstaunliche Art und Weise für uns, uns als Freunde und als Mitarbeiter zusammenzuschließen – es waren wirklich alle an Deck.“
